Si quieres que a un usuario se le cobre mensualmente por el curso. Tienes que crear el producto en Woocommerce la siguiente manera.

Ve a Productos de Woocommerce > Crear uno nuevo y en Datos de Productos Crear una suscripción.

Una vez marcada esta opción seguidamente verás opciones nuevas donde puedes marcar cuanto cobrarle cada mes durante cuando tiempo a ese usuario.