Hay varios alumnos que me piden crear productos de tipo reserva o calendario, en breves añadiré una lección explicando este proceso, pero mientras os dejo detallado cual es el mejor plugin para ello y el que yo te recomiendo es este:
https://yithemes.com/themes/plugins/yith-woocommerce-booking/
Tiene una documentación muy avanzada:
YITH Booking and Appointment for WooCommerce – WordPress plugin!